Internațional al Jamaicăi, Ronaldo Webster a câștigat un titlu acasă, cu Cavalier FC, înainte să plece în Macedonia de Nord, la Bregalnica Štip și apoi la Shkëndija.
Universitatea Craiova l-a transferat în vara lui 2026, cu un contract pe trei ani. Fundașul stânga poate juca și pe flancurile atacului și concurează pentru post cu Nicușor Bancu.